Ошибка:
При запуске утилиты Sysprep появилась ошибка: Программа подготовки системы 3.14 — Произошла неустранимая ошибка при выполнении программы Sysprep на компьютере. Журнал событий содержал более информативную запись.
Решение:
Необходимо запустить редактор реестра и внести изменения. 
На следующие ветки реестра изменить права доступа для группы Administrators на Full access:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup\Sysprep\Cleanup
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup\Sysprep\Generalize
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup\Sysprep\Specialize
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup\Sysprep\Cleanup
Параметр {EC9FE15D-99DD-4FB9-90D5-5B56E42A0F80}
C:\Windows\SysWOW64\iesysprep.dll,Sysprep_Cleanup_IE
Изменить на:
C:\Windows\System32\iesysprep.dll,Sysprep_Cleanup_IE
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup\Sysprep\Generalize
Параметр {EC9FE15D-99DD-4FB9-90D5-CE53C91AB9A1}
C:\Windows\SysWOW64\iesysprep.dll,Sysprep_Generalize_IE
Изменить на:
C:\Windows\System32\iesysprep.dll,Sysprep_Cleanup_IE
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Setup\Sysprep\Specialize
Параметр {EC9FE15D-99DD-4FB9-90D5-676C338DC1DA}
C:\Windows\SysWOW64\iesysprep.dll,Sysprep_Cleanup_IE
Изменить на:
C:\Windows\System32\iesysprep.dll,Sysprep_Cleanup_IE
После этого процедура Sysprep прошла в штатном режиме.
Первым я собирал WIM образ Windows 7 x86 — проблема не возникает, что логично.